Berlusconi vstoupil do vysoké politiky na začátku devadesátých let jako úspěšný podnikatel, který vybudoval největší italské komerční televizní impérium Mediaset. Se svou nově založenou pravicovou stranou Vzhůru, Itálie (Forza Italia) dokázal v roce 1994 vyhrát parlamentní volby. Ačkoliv jeho první vládní kabinet vydržel u moci pouhých sedm měsíců, Berlusconi se stal klíčovým hráčem, kolem kterého se následně točilo veškeré politické dění v zemi.
V čele italské vlády nakonec v průběhu následujících dvaceti let stanul celkem čtyřikrát. Jeho druhý kabinet, který vedl v letech 2001 až 2006, se stal vůbec nejdéle fungující vládou v poválečné historii Itálie. Voliče si získával především svým specifickým charismatem, podnikatelskými úspěchy a optimismem. Výraznou stopu zanechal také ve světě sportu – jako dlouholetý vlastník fotbalového klubu AC Milán dovedl tento tým k řadě prestižních italských i evropských titulů.
Ačkoliv jeho kariéru provázely četné politické krize, vleklé soudní spory a vnitrostátní debaty o střetu zájmů mezi jeho politickou mocí a mediálním vlastnictvím, dokázal si udržet loajalitu milionů Italů. Do italského parlamentu se v roli senátora vrátil ještě v říjnu roku 2022, pouhých osm měsíců před svým úmrtím.
