V sobotu 31. října od 20:45 se na stadionu San Siro uskuteční již 247. soutěžní milánské derby, známé jako Derby della Madonnina podle zlaté sochy Panny Marie na vrcholu milánského dómu. Historie rivality sahá až do roku 1908, kdy se oba kluby poprvé střetly ve švýcarském Chiassu. AC tehdy zvítězilo 2:1. První oficiální zápas následoval 10. ledna 1909 a skončil výhrou AC 3:2. Inter přitom vznikl teprve o deset měsíců dříve, když se skupina členů odtrhla od AC Milán kvůli sporům o působení zahraničních fotbalistů.
Jedinečnost derby spočívá také v tom, že oba soupeři hrají domácí utkání na stejném stadionu. San Siro bylo otevřeno v roce 1926 a jeho vůbec prvním zápasem bylo právě derby, které Inter vyhrál 6:3. Od roku 1947 sdílejí stadion oba kluby. Slavná aréna, oficiálně pojmenovaná po Giuseppe Meazzovi, však čeká zásadní proměna. Oba milánské celky ve čtvrtek 29. října představily projekt nového Generali Stadium s kapacitou 71 500 diváků. Stavba má začít v roce 2028 a první utkání se plánuje na sezonu 2031/32. Součástí projektu je také částečná demolice současného stadionu.
Milánským derby prošla řada největších osobností fotbalové historie. V červenočerném dresu AC zářili Paolo Maldini, Franco Baresi, Marco van Basten, Ruud Gullit, Frank Rijkaard, Kaká či Andrij Ševčenko. Právě ukrajinský kanonýr je se 14 góly nejlepším střelcem historie derby. Za Inter nastupovali Giuseppe Meazza, Sandro Mazzola, Javier Zanetti, Lothar Matthäus, Zlatan Ibrahimović či brazilský Ronaldo. Slavnou éru AC spojovanou s nizozemským triem Gullit–Van Basten–Rijkaard odstartoval v roce 1986 podnikatel a pozdější italský premiér Silvio Berlusconi. Za 31 let jeho vlastnictví získal klub 29 trofejí včetně pěti triumfů v nejprestižnější evropské klubové soutěži.
Milánská fotbalová historie má také výraznou českou stopu. V červenci 1938 se pražská Slavia utkala ve Středoevropském poháru s tehdejší Ambrosianou, dnešním Interem, a na Letné ji senzačně rozdrtila 9:0. Čtyři branky vstřelil legendární Josef Bican, přestože v sestavě italského mistra nastoupil i slavný Giuseppe Meazza. Po válce se o Bicana zajímaly přední italské kluby, včetně Interu Milán, československý kanonýr však zůstal doma. Mnohem později se výrazně prosadil v červenočerném dresu AC Milán další český fotbalista Marek Jankulovski. Odchovanec Baníku Ostrava působil v klubu v letech 2005 až 2011 a v roce 2007 s ním vyhrál Ligu mistrů. Ve vítězném finále proti Liverpoolu (2:1) odehrál celé utkání po boku Maldiniho, Kaká či Pirla.
Historická bilance zatím mírně favorizuje Inter, který vyhrál 91 ze 246 soutěžních derby. AC zvítězilo čtyřiaosmdesátkrát a 71 utkání skončilo nerozhodně. Nejvyšší výhru zaznamenalo AC v květnu 2001, kdy svého rivala rozdrtilo 6:0. Inter může připomenout vítězství 5:0 z února 1910. Nejvíce branek padlo v listopadu 1949, kdy Inter zvítězil neuvěřitelným výsledkem 6:5. Do dnešního souboje vstupují oba týmy v rozdílném rozpoložení. Inter vede tabulku Serie A s 25 body, zatímco AC má o sedm bodů méně. Červenočerní však neprohráli posledních sedm vzájemných utkání a v minulé sezoně svého městského rivala porazili v obou ligových zápasech 1:0. Halloweenská noc tak nabídne další kapitolu rivality, která už více než století rozděluje Milán na dvě poloviny.
